張飛劫營活捉了曹將劉岱，但劉備怕曹操舉兵返回，遂將劉岱、王忠放回許都，又依孫乾之言，令關羽守下邳，并將自己的兩位妻子甘、糜二位夫人安置于此；又令孫乾、簡雍、糜竺、糜芳守徐州，自與張飛屯于小沛，成為犄角之勢，以防曹操。 車騎將軍國舅董承自劉備去后，日夜與王子服等商議，無計可施。建安五年（公元200年）元旦朝賀，董承見曹操驕橫愈甚，感憤成疾。帝知國舅染病，令隨朝太醫吉平前往治病。吉平聽得病榻上的董承夢囈誅曹之事，又知實情，出于義憤，自告奮勇以給曹操治病為由毒死此賊。不想，董承家奴秦慶童與董承侍妾在暗處言語時被董承遇見，疑二人有私，將秦慶童拿下拷打，還欲處死，秦慶童遂趁夜逃出董府，將董承與王子服等密謀誅曹之事告與曹操。曹操大怒，先將下毒未遂的吉平拿住；又以飲宴為名，在王子服等五人面前重打吉平，吉平大罵曹操，撞階而死。曹操將王子服監禁，又去董承府搜出衣帶詔，處斬董承、王子服等五人并全家老小七百余口。盛怒的曹操率兵直奔后宮，在獻帝與伏皇后面前勒死董妃，并令曹洪領兵三千，充御林軍防守皇宮，今后但有外戚宗族不奉曹操之令，擅入宮門者，斬！ 曹操聽郭嘉之言，暫放棄袁紹、馬騰，點起大軍二十五萬，分兵五路，直取徐州，誅殺劉備。情急中，劉備派孫乾去袁紹處再次求救。謀士田豐認為此時許都空虛，正是滅曹以成大業的大好時機，力勸袁紹發兵，袁紹卻只因所愛小子身患疥瘡，無心用兵。此時曹操已大兵壓境，張飛獻計，乘其兵困馬乏、立足未穩之時，劫營破曹。劉備從之，哪知曹操早有防備，乘勢奪了小沛，殺散劉備和張飛，并用重兵將下邳團團圍住。 程昱獻計，將關羽逼到絕處，大將張遼前往土山說降。為長遠計，關羽與張遼約定三事，曹操不允則寧死不降；曹操素愛關羽的武藝、人才，遂允之。關羽征得甘、糜二夫人同意之后，攜二位嫂嫂進入曹營。