1996年高曉松和宋柯創(chuàng)辦了“麥田音樂”獨(dú)立品牌，后發(fā)展成唱片公司太合麥田。

　　2000年受聘擔(dān)任搜狐網(wǎng)娛樂事業(yè)發(fā)展總監(jiān) ?。

　　2001年離開搜狐受聘擔(dān)任新浪網(wǎng)文化事業(yè)戰(zhàn)略顧問 ?。

　　2012年6月15日與師兄宋柯加入恒大音樂公司，出任董事音樂總監(jiān) ?。

　　2015年7月15日下午阿里巴巴集團(tuán)宣布，成立阿里音樂集團(tuán)，高曉松加盟阿里音樂，出任董事長 ?。

　　2016年 9月19日，阿里巴巴文化娛樂集團(tuán)（籌）董事長兼CEO俞永福在內(nèi)部發(fā)表公開信，阿里音樂原董事長高曉松已出任阿里娛樂戰(zhàn)略委員會主席。 ?

　　1969年出生于高級知識分子家庭，童年生活在上海。

　　1982年至1988年就讀于北京四中 ?。

　　1988年高曉松考入清華大學(xué)電子工程系無線電專業(yè)，住宿被分配在26號樓614室的下鋪 ?。

　　1990年他在校外和來自各個(gè)高校的蔣濤、戴濤、趙偉、老狼等人組建“青銅器樂隊(duì)” ?。暑假他和老狼忽然收到海南島一家歌廳的邀請前去駐唱，返回時(shí)因路費(fèi)不足，高曉松輾轉(zhuǎn)來到當(dāng)時(shí)廈門大學(xué)的“校中村”東邊社暫住了大半年時(shí)間，包括《同桌的你》《麥克》《白衣飄飄的年代》《青春無悔》在內(nèi)的許多校園民謠都在這個(gè)時(shí)期完成初稿 ?。

　　1991年大三那年高曉松發(fā)現(xiàn)自己不適合當(dāng)科學(xué)家，加上那時(shí)出現(xiàn)高校學(xué)子退學(xué)熱潮，因此決定從清華退學(xué)。從清華大學(xué)退學(xué)進(jìn)入北京電影學(xué)院導(dǎo)演系研究生預(yù)備班學(xué)習(xí)電影。

　　1992年投考北京電影學(xué)院導(dǎo)演系研究生落榜，后入亞洲電視藝術(shù)中心任實(shí)習(xí)編導(dǎo)及編導(dǎo)，期間拍攝大量廣告片及為老狼、林依輪、朱樺、何靜等歌手拍攝多部MTV。為中國電視劇藝術(shù)中心編劇上下集電視劇《心祭》 ?。

　　1993年夏天清華大學(xué)88級無線電專業(yè)畢業(yè)（當(dāng)時(shí)學(xué)制5年），高曉松同寢室上鋪的兄弟鐘衛(wèi)東給他打了個(gè)電話，接完電話他跑進(jìn)廁所，出來后寫了一首歌曲《睡在我上鋪的兄弟》。

　　1994年黃小茂通過沈慶找到了高曉松，經(jīng)高曉松同意后由大地唱片公司出版《校園民謠I》合輯，高曉松也因此正式進(jìn)入音樂圈 ?。

　　專輯中由高曉松作詞、作曲，老狼演唱的歌曲《同桌的你》獲1995年中央電視臺春節(jié)聯(lián)歡晚會最受歡迎節(jié)目一等獎(jiǎng) ?。

　　1995年在老狼的第二張專輯《戀戀風(fēng)塵》中，由高曉松作詞作曲的主打歌《戀戀風(fēng)塵》獲得第五屆金曲獎(jiǎng)最佳錄音獎(jiǎng)、最佳演奏專輯獎(jiǎng)和最佳演奏專輯制作人獎(jiǎng) ?。

　　1996年推出首張合輯《高曉松作品集青春無悔》，在青年學(xué)生及知識分子中引起巨大反響，被許多媒體評為中國原創(chuàng)音樂典范之作。年底在南京五臺山體育館舉行的“高曉松個(gè)人作品音樂會”創(chuàng)該館入場觀眾之最（達(dá)一萬兩千人） ?。

　　1997年開始游歷歐美各國，完成小說《寫在墻上的臉》 ?、劇本《那時(shí)花開》。

　　1999年自編自導(dǎo)“表現(xiàn)主義”的都市愛情電影《那時(shí)花開》 ?，影片由周迅、夏雨、樸樹主演，這部電影處女作由于表現(xiàn)手法大膽前衛(wèi)，數(shù)次修改后于2002年獲得上映資格 ?。

　　2002年自編、自導(dǎo)并作曲電影《我心飛翔》，影片由陳道明、李小璐主演 ?，該片獲得法國里昂電影節(jié)最高獎(jiǎng) ?，美國雪城電影節(jié)評委會獎(jiǎng) ?。

　　2004年執(zhí)導(dǎo)的三星打印機(jī)廣告獲得廣告人中國實(shí)戰(zhàn)案例獎(jiǎng)銀獎(jiǎng)。擔(dān)任由朱德庸名作改編之兩岸合作電視劇《醋溜族》總策劃及總監(jiān)制 ?。

　　2005年開始創(chuàng)作中國首部音樂傳奇史詩《黑暗的緣起》，由鄭鈞、莫華倫、許茹蕓、阿朵演唱 ?。10月高曉松在新浪開設(shè)博客，連載長文《1990如喪青春》回憶了他和老狼等朋友的往事，一些早期作品的背景。并在這個(gè)博客里發(fā)表了《彼得堡遺書》和《殺了她喂豬》等單曲作品。

　　2006年關(guān)閉新浪博客 ?。夏天應(yīng)邀擔(dān)任美法合拍電影《碎、倒、潮》之導(dǎo)演及作曲。

　　2007年擔(dān)任歌手薩頂頂中文版的《萬物生》的填詞人和制作人 ?。

　　2009年擔(dān)任湖南衛(wèi)視“2009快樂女聲”評委，看好曾軼可引起爭議，并擔(dān)任曾軼可首張專輯《Forever Road》音樂制作人 ?。同年出演黑色喜劇片《盜版貓》中幽默人物王全安 ?。擔(dān)任東方衛(wèi)視選秀節(jié)目《加油東方天使》的評委 ?。

　　2010年出版新的作品集《萬物生長》 ?。擔(dān)任東方衛(wèi)視綜藝節(jié)目《中國達(dá)人秀》的評委 ?。擔(dān)任湖南衛(wèi)視選秀節(jié)目《快樂男聲》的評委 ?。

　　2011年執(zhí)導(dǎo)民國武俠電影《大武生》，并創(chuàng)作主題曲《如夢令》 ?。

　　2012年3月優(yōu)酷視頻出品的脫口秀欄目《曉說》開始播出 ?。4月文集《如喪》正式出版 ?。4月?lián)紊綎|衛(wèi)視《天籟之聲》節(jié)目評委 ?。5月?lián)?0后熱血成長秀《向上吧！少年》的總教練和評委 ?。5月?lián)蝺?yōu)酷《我是傳奇》節(jié)目的首席觀察員 ?。5月?lián)螐V西衛(wèi)視《一聲所愛·大地飛歌》的導(dǎo)師及演出嘉賓 ?。7月任上海東方衛(wèi)視《聲動亞洲》特邀音樂人、節(jié)目評委 ?。11月推薦分子生物學(xué)家黃序的紀(jì)實(shí)懸疑小說《沉默基因》 ?。

　　2013年7月?lián)巍稘h字英雄》節(jié)目評委 ?。同年擔(dān)任電影《同桌的你》的監(jiān)制 ?。

　　2014年4月18日正式宣布加盟愛奇藝“工作室戰(zhàn)略” ?，6月6日由高曉松擔(dān)任主持的節(jié)目《曉松奇談》開始播出 ?。11月與蔡康永共同擔(dān)任馬東主持的辯論綜藝節(jié)目《奇葩說》團(tuán)長 ?。

　　2015年5月4日高曉松在微博上宣布退出綜藝圈，不再擔(dān)任《奇葩說》第二季導(dǎo)師 ?。5月18日高曉松監(jiān)制電影《睡在我上鋪的兄弟》在北京開機(jī) ?。6月27日執(zhí)導(dǎo)關(guān)于李開復(fù)的紀(jì)錄片《李開復(fù)懺悔錄》在騰訊視頻首映。

　　2016年5月17日，與劉建宏、黃健翔合作主持樂視體育談話節(jié)目《新三味聊齋》 ?。11月12日高曉松擔(dān)綱《萬國置地和他的朋友們》走進(jìn)德州主題演講 ?。