2014年，剛剛出道的孫怡主要擔任平面和各時尚品牌的模特工作；同年，孫怡主演了黃堯執導的現代愛情片《男歡女愛》，并在片中與郭曉冬演繹了一段蘿莉與大叔之間的忘年之戀，而此片則入圍了第32屆圣丹斯國際電影節主競賽單元 ?；隨后，孫怡參加了《羋月傳》劇組與樂視網聯合舉辦的“全民網絡造星“活動，并最終脫穎而出與眾多藝人共同出演了古裝人物傳奇劇《羋月傳》 ?，而她在劇中則飾演了羋月的侄女羋瑤一角 ?；同年，孫怡還與包貝爾搭檔主演了青春愛情喜劇片《我的青春期》，并在片中飾演了清純可人的女主角李春霞 ?；此外，孫怡還在與海清、陳思誠、朱珠合作出演的職場勵志情感劇《大貓兒追愛記》中飾演了單純善良的富家女同同 ?。

　　2015年，孫怡出演了紅色革命劇《暴風驟雨》 ?；同年，孫怡還與張若昀、鄧倫、張雪迎聯袂主演了改編自同名小說的青春愛情劇《十五年等待候鳥》，并在劇中飾演了外形平凡卻智商頗高的女主角黎璃 ?，而孫怡也因此贏得了更高的關注度與人氣。

　　2016年3月，孫怡開始與韓東君搭檔主演革命熱血劇《迷霧圍城》，并在劇中飾演了溫婉賢淑又高冷精明的女主角秦桑 ?。和鄧倫合作電視劇《因為遇見你》 ?。