楊丞琳，祖籍廣西合浦（原為廣東合浦），父母為廣東人。從四歲起，她便進入舞蹈班學習傳統舞蹈。楊丞琳從小即有歌星夢，在同學和老師的鼓勵下，她開始訂下目標，向進入演藝圈奮斗。在此之前，她已經通過電視選秀節目、歌唱比賽被臺灣地區觀眾所熟悉。

　　1999年，楊丞琳與經紀公司BMG博德曼公司簽約。

　　2000年，公司安排六位藝人進行錄音，而且還指定要唱范曉萱的歌曲《眼淚》，由專業音樂人來評價她們的表現；最后楊丞琳與留下來的其他三位成員黃小柔、冷嘉琳、張棋惠組成了“4 in love”組合 ?。11月，組合“4 in love”推出了首張同名專輯《Fall in love》，代表楊丞琳向音樂生涯踏入了第一步。

　　2001年，組合“4 in love”發行了第二張專輯《誰怕誰》 ?。

　　2003年，組合“4 in love”因遇到“臺灣921大地震”而解散 ?。4 in love 解散之后，楊丞琳轉換了經紀公司，簽約天熹娛樂，并在公司的安排下與唱片公司“Sony BMG”簽約，同時開始參加音樂工作和戲劇演出，向全能藝人的方向進發。

　　2004年9月，楊丞琳正式到錄音室錄制她的第一首單曲《曖昧》。2005年5月，楊丞琳完成了首張個人專輯《曖昧》的前期錄音工作。9月9日，首張專輯《曖昧》正式發行，并收錄了公益歌曲《下一次微笑》、輕快情歌《只想愛你》在內的10首歌曲 ?；并且楊丞琳憑借該張專輯獲得了2005年第一屆KKBOX數位音樂風云榜年度十大熱門專輯 ?以及2005年HITO流行音樂獎最佳演繹新人等獎項。10月，楊丞琳與“師出同門”的柯有倫在臺灣舉辦演唱會。

　　2006年3月17日，楊丞琳的第二張專輯《遇上愛》發行，并且收錄了《左邊》、《慶祝》等在內的10首歌曲；該專輯在預購期間銷量突破5萬張，是華語樂壇預購量最高的一張專輯 ?。憑借該張專輯楊丞琳獲得了2006年新城國語力最佳力躍進歌手 ?。

　　2007年9月7日，推出第三張專輯《任意門》，收錄了《倔強》、《缺氧》等在內的10首歌曲 ?。同年，為主演的電影《刺青》獻唱主題曲《小茉莉》，后收錄于2010年發行的專輯《異想天開 新歌+精選》中 ?；憑借這首歌曲楊丞琳入圍了2007年第四十四屆金馬獎最佳原創電影歌曲 ?。

　　2008年8月，楊丞琳為主演的電視劇《不良笑花》獻唱插曲《帶我走》。10月中旬，楊丞琳與唱片公司的合約到期，索尼音樂唱片公司以5千萬元臺幣（約人民幣1250萬）續約金與楊丞琳成功續約 ?。11月7日，楊丞琳推出第四張個人國語專輯《半熟宣言》，收錄了包含搖滾情歌《帶我走》、《冷戰》等在內的10歌曲，主打歌曲《帶我走》突破自我，不但是她首次演唱抒情搖滾歌曲，更讓大家看到她除了小女生的溫柔抒情歌或是古靈精怪的快歌之外的另一歌路 ?。

　　2009年12月，楊丞琳在西門町舉辦專輯《Rainie & Love....? 雨愛》預售簽唱會 ?。

　　2010年1月1日，楊丞琳第五張華語專輯《Rainie & Love....?雨愛》發行 ?，收錄了搖滾歌曲《青春斗》、抒情情歌《匿名的好友》等在內的10首歌曲；專輯中《雨愛》一曲也獲得QQ音樂2010年度十大熱門金曲TOP1 ?。4月24日，楊丞琳首次站上臺北小巨蛋的舞臺，舉辦首場售票演唱會“異想天開世界巡回演唱會”臺北站 ?。

　　2011年楊丞琳為音樂剪短自己留下多年的長發，以俏麗的短發全新出發，宣告轉型。7月29日，楊丞琳第六張華語專輯《仰望》發行 ?，收錄了電視劇《醉后決定愛上你》的插曲《我們都傻》、抒情慢歌《曬焦的一雙耳朵》等在內的10首歌曲；唱片公司為此送上已得到國際天文組織認證的小行星，且以她的名字命名——“rainie”（楊丞琳星）；這張專輯標志著楊丞琳的成熟與蛻變；憑借該張專輯，楊丞琳獲得了2012年第十二屆全球華語歌曲排行榜年度全能藝人和最受歡迎女歌手等獎項 ?。9月12日，楊丞琳發行了專輯《仰望（慶功典藏版）》，新增收錄了《重新認識我》等在內的11首歌曲。

　　2012年8月1日，楊丞琳第七張國語專輯《想幸福的人》開始預購，于8月17日正式發行 ?，收錄了《忘了》、《少年維特的煩惱》等在內的10首歌曲 ?；發片當日，專輯銷量便突破20萬 ?；憑借該張專輯，楊丞琳獲得了2013年HITO流行音樂獎最受歡迎女歌手和HITO年度大躍進歌手等獎項 ?。8月中旬，楊丞琳與索尼音樂簽下兩年合約，簽約金達8000萬元（新臺幣）。 ?12月14日，楊丞琳在香港紅磡體育館連開三場演唱會，拉開了楊丞琳“為愛啟丞世界巡回演唱會”的序幕 ?。

　　2013年2月1日，楊丞琳發行專輯《為愛啟程影音雙搶先聽》，收錄了《暗涌》、串燒情歌《為愛啟程》、翻唱歌曲《燕尾蝶》等在內的21首歌曲 ?，其中歌曲《為愛啟程》把臺灣12位女歌手的作品加以改編并連串 ?。7月20日，楊丞琳“為愛啟丞世界巡回演唱會”抱病在上海開唱，這是她出道13年首次在內地舉辦售票演唱會 ?。8月7日，楊丞琳的專輯《天使之翼》宣布開始預購，首波主打歌曲《天使之翼》在iTunes 專輯榜、KKBOX香港華語日榜、Omusic綜合日榜、華語音樂流行榜港臺總榜等20個排行榜上取得冠軍 ?。8月23日，第八張國語專輯《天使之翼》在臺灣正式發行 ?，收錄了《勇敢很好》、《被自己綁架》等在內的10首歌曲；9月20日發行《冠軍慶功熊抱版》；憑借該張專輯楊丞琳獲得了2013年Music Radio中國TOP排行榜年度最佳跨界藝人、港臺最受歡迎女歌手以及年度金曲《天使之翼》等獎項 ?；并于次年1月奪得臺灣G-MUSIC2013年華語唱片年度銷量榜亞軍，在女歌手中位居第一位 ?。

　　2014年7月1日，楊丞琳告別索尼音樂，與羅志祥、張惠妹加盟EMI環球音樂 ?。9月21日，楊丞琳“為愛啟丞世界巡回演唱會”最終場在美國大西洋城結束 ?。12月12日，楊丞琳第九張專輯《雙丞戲》正式發行 ?，收錄了《點水》、《喜劇收場》等在內的10首歌曲；憑借該張專輯楊丞琳獲得了2014年第九屆KKBOX數位音樂風云榜年度十大風云歌手 ?以及2014年HITO流行音樂獎最受歡迎女歌手 ?和2015年第五屆全球流行音樂金榜年度二十大金曲《點水》 ?等獎項。12月27日，楊丞琳在臺灣臺中歌劇院舉辦“雙丞戲音樂劇”新歌演唱會，也是首位在該場地表演的流行歌手 ?。12月31日，楊丞琳受邀參加新竹縣舉辦的“新竹向前行．感恩再出發”跨年晚會 ?。

　　2015年1月3日，楊丞琳擔任林俊杰2015年“時線”演唱會重慶站嘉賓，并且現場合唱《記得》一曲 ?。1月9日，楊丞琳與魏晨參加“MTV真Live”演唱會，現場合唱了《珊瑚海》、《因為愛情》等歌曲 ?。9月9日，楊丞琳錄制的綜藝節目《偶滴歌神啊》在愛奇藝播出 ?。9月13日，楊丞琳與周杰倫、王杰、潘瑋柏、黃義達等人參加濟南“微笑最美-愛相隨”大型慈善演唱會 ?。11月21日，楊丞琳受邀參加第52屆金馬獎頒獎典禮，與陳奕迅合作獻唱銀幕情侶經典電影串燒情歌 ?。12月31日，楊丞琳在“2016年閃亮新桃園跨年晚會”上演唱了《點水》、《失憶的金魚》、《雨愛》等歌曲 ?。

　　2016年1月24日，楊丞琳出席了第十一屆KKBOX數位音樂風云榜頒獎典禮，現場演唱了《失憶的金魚》與《其實我們值得幸福》2首歌曲 ?，并且獲得了第十一屆KKBOX數位音樂風云榜年度風云歌手 ?。

　　2000年，楊丞琳參加了偶像劇《流星花園》試戲，并成功飾演外表青澀性格害羞的“小優”一角，代表楊丞琳踏入影視圈的第一步。

　　2002年末，楊丞琳開始主持綜藝節目《我猜我猜我猜猜猜》且長達4年。在主持節目的同時，楊丞琳也開始接拍偶像劇。同年，楊丞琳參演第一部擔綱女主角的電視劇《愛情白皮書》 ?，飾演個性天真率直的“袁成美”一角。

　　2004年，楊丞琳接拍偶像劇《惡魔在身邊》并擔綱女主角，劇中飾演單純青澀的“齊悅”一角。1月1日，楊丞琳與邱澤主演的電視劇《原味的夏天》在臺灣中視播出 ?，劇中飾演天真活潑的“楊盼盼”一角。同年，與李冰冰、朱孝天主演的電視劇《天空之城》在央視臺首播 ?，劇中飾演個性粗枝大葉的“陸彬燕”一角。

　　2005年，楊丞琳與袁弘參演拍攝的《新聊齋志異》之《癡心靈雀》（又名阿寶）在各大衛視播出 ?。

　　2006年7月，楊丞琳受邀出演電影《刺青》，12月，楊丞琳出演偶像劇《換換愛》，飾演性格堅強的“童嘉蒂”一角。

　　2007年2月，楊丞琳主演的電影《刺青》在57屆柏林影展獲得最佳同志影片泰迪熊獎。 ?3月30日，電影《刺青》在臺灣上映，全臺灣票房突破1000萬。 ?6月3日，楊丞琳與陳妍希、賀軍翔等人主演的偶像劇《換換愛》在臺灣播出，憑借該電視劇在2010年10月31日楊丞琳入圍了第四十三屆金鐘獎最佳女主角 ?。

　　2008年8月31日，與潘瑋柏、陳妍希主演的電視劇《不良笑花》在臺灣播出，其中飾演的“蔣小花”一角，因以大膽突破形象的演出而受到廣泛關注與議論 ?。

　　2009年7月，楊丞琳與潘瑋柏主演的偶像劇《不良笑花》在湖南衛視播出，首播三天平均收視率達1.37，收視份額達5.81%，位居同時段收視第一位 ?。8月20日，楊丞琳與汪東城主演的電視劇《愛就宅一起》在華娛衛視內地首播 ?，飾演迷戀漫畫的宅女“陳默默”。11月1日，與羅志祥主演的偶像劇《海派甜心》在臺灣華視首播 ?，劇中飾演霸氣而善良的“陳寶茱”的一角；憑借該電視劇，楊丞琳獲得了2010年第45屆臺灣電視金鐘獎最佳女主角 ?。

　　2010年10月15日，楊丞琳與余文樂、江若琳等人主演的3D恐怖電影《童眼》在香港上映 ?；并在首日票房時以約77萬港元超過了好萊塢的3D電影《守衛者傳奇》的26萬港元的成績，截止2010年10月17日，以約447萬港元奪得周票房冠軍 ?。

　　2011年4月17日，與張孝全合作，首次以短發造型演出的電視劇《醉后決定愛上你》在臺灣播出 ?，飾演性格善良但堅韌的“林曉如”一角。7月6日，楊丞琳與吳尊、張峻寧、劉梓妍等人聯袂主演的愛情偶像劇《陽光天使》登陸湖南衛視金鷹獨播劇場，她在劇中飾演堅強、勇敢、聰明的“陽光”；該劇在湖南衛視首播收視率即達到1.33，收視份額6.56，成功登頂同時段收視冠軍 ?。10月，楊丞琳受邀擔任第46屆金鐘獎頒獎嘉賓 ?。

　　2012年4月12日，楊丞琳與羅志祥主演的微電影《再一次心跳》在土豆網首播 ?，并被澳洲旅游局邀其成為“澳洲之友”，與羅志祥共同成為澳洲旅游局代言人。8月23日，楊丞琳與楊佑寧主演的專輯同名音樂微電影《想幸福的人》首播 ?；首日凌晨播出，就創下了百萬點擊率 ?。

　　2013年5月，楊丞琳參與中央電視臺主辦的舞蹈類綜藝勵志節目《舞出我人生》的錄制 ?。9月21日，楊丞琳錄制的闊別兩年的綜藝節目《快樂大本營》在湖南衛視播出 ?。12月24日，與小S首度合作，為Zoom Hair拍攝的年度形象微電影《色情》播出 ?。

　　2014年8月10日，楊丞琳與鄭愷主演的都市勵志偶像劇《一見不鐘情》 ?在湖南衛視播出，在劇中飾演敢愛敢恨的“費洛洛”一角；該劇首播當天CSM全國網50城收視率高達1.238%，占據3.42%的市場份額，登上省級衛視黃金劇場電視劇收視榜單第一 ?。8月，為宣傳電視劇《一見不鐘情》，與鄭愷前往長沙錄制綜藝節目《快樂大本營》 ?。11月22日，楊丞琳主演的《極光之愛》被選為第51屆金馬影展的開幕片，同時受邀擔任頒獎人 ?。12月19日，楊丞琳與宥勝主演的愛情電影《極光之愛》在臺灣上映，并在影片中飾演“艾莉莎”一角；截止2015年1月8日，《極光之愛》在臺灣的票房突破2000萬臺幣 ?。

　　2015年6月9日，楊丞琳與林柏宏、林妍柔等人受邀出席兩岸電影交流委員會主辦的第七屆兩岸電影展北京區展映會 ?。9月26日，楊丞琳身著優雅而復古的禮服出席第50屆金鐘獎，與潘瑋柏共同頒發戲劇節目最佳女主角獎 ?。11月23日，楊丞琳與羅志祥共同錄制的《康熙來了》特別節目在中天綜合臺播出 ?。

　　2016年1月2日，楊丞琳與潘瑋柏錄制的全景式明星體驗觀察秀綜藝節目《閃亮的爸爸》第五期在深圳衛視播出 ?。3月29日，與吳慷仁參演的由20首滾石經典情歌改編成的20集單元電視劇《滾石愛情故事》—《愛情》在愛奇藝臺灣站首播，她在劇中飾演了一個25歲的打工小資女“陳麗心” ?。