1998年，吳彥祖接拍第一部電影《美少年之戀》，是由楊凡導演一部同性戀電影。 ?

　　1999年，由吳彥祖主演的電影《紫雨風暴》，榮獲第19屆香港電影金像獎最佳攝影，第19屆香港電影金像獎最佳剪接。 ?

　　2003年，主演的電影《新扎師妹2之美麗任務》上映 ?；同年，憑借電影《妖夜回廊》入圍第40屆金馬獎最佳男主角獎 ?。

　　2004年，成龍重新翻拍的《新警察故事》找到吳彥祖作為第三男主角。并憑借此電影獲得第41屆臺灣電影金馬獎最佳男配角，第25屆中國電影金雞獎最佳男配角提名，第24屆香港電影金像獎最佳男配角提名 。 ?

　　2006年，主演的電影《夜宴》上映 ?。

　　2007年，主演的電影《門徒》上映 ?；同年，憑電影《四大天王》，于第26屆香港電影金像獎中奪得新晉導演獎。

　　2009年，由麥兆輝及莊文強編劇及導演的電影《竊聽風云》，在該片里首次與劉青云演對手戲。

　　2012年，導演陸川的新作《王的盛宴》西楚霸王項羽一角將由吳彥祖擔綱。 ?

　　2013年，吳彥祖、馮德倫監制的年度犯罪動作大片電影《控制》定于11月21日上映。 ?

　　2014年6月18日，因母親患上重病，吳彥祖決定暫停所有娛樂圈工作。解散經紀公司Revolution Talent Management Ltd(星革盟有限公司)。 ?

　　2014年8月12日，吳彥祖微博否認退出娛樂圈：熱愛演藝工作 從沒想過退出 ?，并開始全面復工。由韓國導演樸贊郁執導，吳彥祖出演的微電影《孵花》，于2014年10月22日在上海時裝周全球首映 ?。

　　2014年12月20日，吳彥祖出演AMC電視網打造的美劇《荒原》，擔任男主角Sunny ?。

　　2015年，主演電影《滾蛋吧！腫瘤君》，吳彥祖飾演熊頓的醫生梁大夫 ?；同年，憑電影《魔警》，提名第34屆香港電影金像獎最佳男主角 ?；4月，傳奇影業公司宣布吳彥祖參演的電影《魔獸世界》將于2016年6月10日以3D格式在北美上映，有望引進內地。電影由鄧肯·瓊斯執導，根據暴雪同名游戲改編，講述在一個劍與魔法的奇幻世界中，兩個對立的種族——人類和獸人之間的戰爭故事。影片由暴雪娛樂、傳奇影業、環球影業聯合出品 ?。主演11月15日開播的美劇《荒原》 ?。

　　2016年，AMC宣布了續訂旗下由吳彥祖主演的后末日武俠劇《荒蕪之地》（Into the Badlands）第二季 ?。

　　吳彥祖出生于加利福尼亞州伯克利，并在奧林達長大。當他看到李連杰主演的少林寺電影后，對武術產生了興趣。11歲時，吳彥祖便拜一名北京藝人為師，擅長槍和棍。1995年時，還專程飛到北京修習武術。 ?

　　吳彥祖在加州奧克蘭海德勞斯萊斯學校上學，后來又進入美國俄勒岡大學攻讀建筑系，1993年首次得到建筑副修獎學金。1994年，贏得California Martial Art Competitions的亞軍，并在美國西岸被排名第二位。他成立了俄勒岡大學中國武術學會，并成為第一任教練，收了二十幾個徒弟，一共教了五年。同年，隨師父到北京什剎海武校參加集訓，獲得了北京國際武術比賽長拳組第五名，太極拳組第六名。 ?

　　1997年畢業后，吳彥祖前往香港，在他姐姐的建議下開始當模特兒。四個月后，電影導演楊凡在一個地鐵站里看到吳彥祖拍攝的服裝廣告后，與他接洽成為他下一部電影的演員。 ?