故事從1967年開始。這一年，新加坡有了自己的第一套鈔票；這一年，新加坡有了自己的國民服役軍隊；這一年，出現了“出租假睫毛，一天4塊錢”的行業；這一年，雞蛋價格暴跌，全國發起“殺雞減蛋運動”；這一年，“越南玫瑰”登陸新加坡，尋芳客聞之喪膽；這一年，櫻花和凌云的“新桃花江”紅遍大街小巷…在小坡一條橫街內，住了三戶6家人，熱鬧非常。其中，有6個年齡相距不遠的年輕人。　 　　林小杯（戴陽天飾）是林裁縫的獨生子，打架鬧事，天天闖禍，街坊無不頭痛，唯獨一人能壓制得住他，就是與他一起成長的姚劍虹（歐萱飾）。劍虹自幼輟學，小小年紀就隨父親“打拳賣膏藥”，闖蕩“江湖”多年。她性格直爽，行事干凈利落，很有男孩之風。林小杯喜歡她，她也喜歡林小杯，但對小杯的放蕩不羈很不滿，她希望小杯能腳踏實地，繼承父親的衣缽，小杯卻不甘被困在小裁縫店里，他想闖蕩世界，與天比高。與林小杯一起成長的，還有整天異想天開，一下想當賽車手，一下想當摔跤王的“泰山”黃志豪（黃俊雄飾）。小杯和志豪，有時是死對頭，有時是戰友；有難，誰也不會撇下對方；有福，也不會獨享，只要缺了其中一人，就好像一雙筷子缺了一根。　 　　喜歡林小杯的，除了劍虹，還有“泰山”的妹妹黃金好（郭蕙雯飾）。她思想單純，愛美如命、貪慕虛榮。雖得不到小杯的愛，對他卻也有情有義。劍虹的雙胞胎哥哥姚無忌（張振寰飾）膽小如鼠，只敢把對金好的愛慕深埋心底。這幾個年輕人中，唯有秦慧敏（周穎飾）受高深教育。她雖體弱多病，卻靠意志力克服重重困難，成功當上律師。這幾家人的上下兩代，經歷了30年的變化，交織著愛、恨、怨、嫉妒、寬容、諒解…那是他們的故事，也是我們的故事，因為，我們也同樣走過那段歲月…　 　　新加坡人擁有許多共同記憶60年代建國初期的艱辛，70年代的石油危機，80年代的股災，新加坡人都一起挨過來了，歡笑和眼淚，點滴在心頭。金融海嘯來襲，我們再次面臨考驗。這個時候一起回首過去，看我們如何一步一腳印地走來，是別有意義的。