凱瑟琳一覺醒來后，發現自己的白發更多了。Damon回到家，碰巧遇到了凱瑟琳，同時也知道了他和stefan的事。韋斯不斷的在Elena身上做實驗，并告訴她，她的父親和他一樣，都是長期做吸血鬼實驗的醫生。凱瑟琳無法相信，看著韋斯手里父親的記事本，她不斷想起小時候的回憶。Damon從獄中逃脫，和stefan劫持了艾倫，要求韋斯放了Elena。韋斯釋放恩佐，要他去殺Damon。Damon，恩佐再相遇。恩佐向stefan和艾倫講述了當年的故事，表達了他對Damon的仇恨。Stefan帶著艾倫去找實驗室的地點，留下恩佐與Damon獨處。恩佐一心想殺Damon，兩人打斗時，恩佐卻意外毒發。Damon救下變成干尸的恩佐，恩佐指責Damon，就算自己原諒了他，他也依然是個人渣。恩佐說自己曾經把Damon當成最重要的人，但是Damon卻毀了他的人生。而Damon表示，他這次救了恩佐，一切兩清。韋斯欲將Elena轉化成奧古斯汀吸血鬼，即和杰西一樣的品種，以吸食別的吸血鬼血液為生。stefan關鍵時刻出現救下Elena。Damon為自己曾做過的事感到羞愧，他無法面對Elena，他時刻擔心Elena對他做過的壞事怎么想，而Elena還要維護他。Elena告訴Damon，無論他怎么做，他是什么樣的人，做了什么樣的選擇她都支持他。但是Damon還是選擇和Elena分手，他承受不起Elena的善良和美好。Stefan無法忘記凱瑟琳帶給自己174年的痛苦，凱瑟琳想要贖罪，stefan握住了她的手。Nadia想要離開，她把旅行者的匕首交給馬特保管。凱瑟琳決定接受女兒延長生命的建議，誰知卻突然暈倒。艾倫發現了實驗室，也發現了韋斯在做的事情，他痛斥韋斯做這樣的實驗，也不想再繼承家族的使命，并拿走了轉化吸血鬼的藥劑。